Во второй части "Угадывая желания Тиффани" мы следим за приключениями молодой женщины, которая продолжает исследовать свои сексуальные желания и фантазии. Она встречается с разными партнерами, погружается в мир BDSM и экспериментирует с различными видами удовольствия. Но ее истинное желание остается скрытым, и она ищет способ раскрыть его и найти истинное сексуальное удовлетворение.